Приглашаем посетить сайт
АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ
АЦЕТАЛИ И КЕТАЛИ - простые эфиры неустойчивых геминальных диолов, эфиры гидратированных альдегидов (ацетали) или кетонов (кетали; их наз. также ацеталями кетонов) общей ф-лы RR'C(OR")(OR'"). У симметричных А. и к. R" = R'", у несимметричных, смешанных, R" и R'" разные. Соед., у к-рых R" или R'" = Н, наз. полуацеталями (полукеталями). Циклич. А. и к.-продукты взаимод. альдегидов или кетонов с 1,2-гликолями, наз. 1,3-диоксоланами, с 1,3-гликолями-1,3-диоксанами. Сернистые аналоги А. и к. общей ф-лы RR'C(SR")(SR'") наз. меркапталями.
А. и к. - бесцв. жидкости с приятным запахом (см. табл.); раств. в орг. р-рителях, не раств. в воде. В небольших кол-вах содержатся в виноградных винах.
СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ АЦЕТАЛЕЙ И КЕТАЛЕЙ
А. и к. устойчивы в щелочных средах и очень легко гидролизуются в кислых до альдегидов и кетонов, вследствие чего ацетальную группировку используют для защиты карбонильной группы при проведении р-ций по др. реакц. центрам в нейтральной или щелочной среде; напр., получение 
гидроксиальдегидов из эфиров альдегидокислот:
См. также Защитные группы.
При нагр. А. и к. со спиртами или тиолами происходит полный или частичный обмен алкоксигрупп на др. алкоксиили алкилтиогруппы:
где X = О или S. При взаимод. с первичными аминами, гидразинами или гидроксиламином в кислой среде образуются соотв. алъдимины (или кетимины), гидразоны или оксимы, напр.: RCH(OR')2 + R"NH2 -> RCH=NR", при р-ции со вторичными аминами в присут. n-толуолсульфокислоты - енамины (ф-ла I) или диенамины (II):
Для А. и к., имеющих другие функциональные заместители, характерны внутри- и межмолекулярные циклизации с образованием карбо- или гетероциклич. соединений; напр., ацетали 
кетоальдегидов тримеризуются в производные бензола:
На основе замещенных А. и к. получены производные фурана, кумарина, тиофена, пиррола, индола, пиридина, хинолина и мн. др. Осн. методы синтеза А. и к.: 1) взаимод. альдегидов и кетонов (как правило, в присут. кислых катализаторов) со спиртами, ортоэфирами или тетраалкоксисиланами:
2) р-ции с участием 
галогенэфиров, гем-дигалогенидов, гем-диаминов, напр.:
3) присоединение спиртов или ортоэфиров по кратным связям, напр.: СН 2=СНОСН 3 + СН 3 ОН -> СН 3 СН(ОСН 3)2.
Последние два метода можно использовать для синтеза разл. карбонильных соед. через стадии получения А. и к. с послед. их гидролизом в кислой среде.
А. и к.-фиксаторы запаха в парфюмерии, флотореагенты (1,1,3-триалкоксипарафины, ацетали акролеина и кротонового альдегида), пластификаторы, моющие средства, смазочные материалы. Некоторые А. и к. обладают биологической активностью; напр., 1,1,3-триэтоксибутан обнаружил высокую противовирусную активность, ацетали хлораля - гербицидное действие, диарилоксиалканы - инсектицидное.
Лит.: Яновская Л. А.. Юфит С. С., Кучеров В. Ф., Химия ацеталей, М., 1975. В. Г. Граник.