Приглашаем посетить сайт

Высоцкий (vysotskiy-lit.ru)

Химическая энциклопедия
Статьи на букву "Ф" (часть 2, "ФЛО"-"ФОТ")

В начало энциклопедии

По первой букве
0-9 A-Z А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я
Предыдущая страница Следующая страница

Статьи на букву "Ф" (часть 2, "ФЛО"-"ФОТ")

ФЛОРОГЛЮЦИН

ФЛОРОГЛЮЦИН - см. Триоксибензолы.

ФЛОТАЦИЯ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФЛУОРАНТЕН

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФЛУОРЕН

ФЛУОРЕН ( о, о' -дифениленметан), ф-ла I, мол. м. 166,2; бесцв. кристаллы, флуоресцирующие в УФ свете; т. пл. 116-117 оC, т. кип. 293-295 оC; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 1,181; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 121 кДж/кг; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) -39940 кДж/кг; m 1,9347

ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ КРАСИТЕЛИ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ ОТБЕЛИВАТЕЛИ

ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЕ ОТБЕЛИВАТЕЛИ - см. Отбеливатели оптические.

ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЙ АНАЛИЗ

ФЛУОРЕСЦЕНТНЫЙ АНАЛИЗ - см. Люминесцентный анализ.

ФЛУОРЕСЦЕНЦИЯ

ФЛУОРЕСЦЕНЦИЯ - см. Люминесценция.

ФЛУОРЕСЦИРУЮЩИЕ КРАСИТЕЛИ

ФЛУОРЕСЦИРУЮЩИЕ КРАСИТЕЛИ - то же, что флуоресцентные красители.

ФЛЮОРИТ

ФЛЮОРИТ (плавиковый шпат), минерал CaF2. Иногда содержит примеси Y (от 15 до 40%; иттрофлюорит), РЗЭ, Mn, Sr (до десятых долей %). Плотность 3180-3200 кг/м 3. Твердость по минералогич. шкале 4. Кристаллич. структура ионного типа; катионьг Ca2+ образуют плотнейшую кубич. упаковку, все тетраэдрич. пустоты к-рой заняты ионами F- (см. Кальция фторид, Кристаллическая структура). Встречается в виде кубич. или октаэдрич. кристаллов, зернистых или сплошных агрегатов. Окраска разнообразная: от фиолетовой до черной, желтая, голубая, зеленая, пурпурная и др.; бывает и бесцветным; часто полихромный. Ярко флуоресцирует в УФ лучах (цвет зависит от примесей РЗЭ). Наблюдается также термолюминесценция. Ф.- распространённый минерал, встречается гл. обр. в гидротермально-метасоматич. месторождениях, залегающих среди карбонатных пород (чаще всего известняков), иногда в осадочных породах.

Ф.- исходное сырье для получения фтористоводородной к-ты HF и криолита Na3AlF6, используемого в алюминиевой пром-сти; флюс в черной и цветной металлургии; компонент стекол, эмалей, глазурей. Бесцветные прозрачные бездефектные кристаллы применяются для изготовления разл. оптич. приборов. Выращивают синтетич. кристаллы Ф., к-рые используют как оптич. и лазерный материал. л. г. Фельдман.

ФОЛАЦИН

ФОЛАЦИН (витамин В с, витамин B9, фолат), группа соед., включающая фолиевую к-ту (ф-ла I а) и ее производные.

Фолиевая к-та (N-птероил-L-глутаминовая к-та) - мол. м. 441,41; бледно-желтые кристаллы, разлагается при т-ре 25O0C; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 19,9 (концентрация 1% в 0,1 н. NaOH); очень плохо раств. в воде (0,001% при 2 0C и 0,05% при 100 0C), этаноле, легко - в разб. р-рах щелочей, раств. в разб. к-тах, не раств. в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе и углеводородах; l макс в 0,1 н. NaOH (рН 13) 256, 282 и 365 нм (e соотв. 30000, 26000 и 9800). Фолиевая к-та стабильна в слабокислых и нейтральных водных р-рах; в водных р-рах на свету и в щелочных р-рах в присут. O2 быстро разлагается на n-аминобензоилглутаминовую к-ту и 6-формилптерин, окисляющийся в 6-птеринкарбоновую к-ту. В отсутствие O2 в щелочных р-рах устойчива. При нагр. с минер. к-тами легко гидролизуется с образованием 6-метилптерина.

Фолиевая к-та широко распространена в природе, присутствуя во всех животных, растит. и микробных клетках. Особенно велико ее содержание в листьях зеленых растений и в таких продуктах питания (приводится кол-во фолиевой к-ты в мкг в 100 г продукта), как печень (240), почки (56), зеленые овощи (петрушка - 110, салат - 48), хлеб из целого зерна и муки грубого помола (20-30). Мясо, яйца и молоко более бедны фолиевой к-той (4-15).

Животные не способны к синтезу фолиевой к-ты. Растения и микроорганизмы синтезируют ее из n-аминобензойной к-ты и гуанозинтрифосфата, используемого в качестве предшественника птериновой части молекулы фолиевой к-ты.

Биологически активные формы фолиевой к-ты -5 6,7,8-тетрагидрофолиевая к-та (ТГФК; II а) и ее производные (коферментные формы Ф.)

ФОЛИЕВАЯ КИСЛОТА

ФОЛИЕВАЯ КИСЛОТА - см. Фолацин.

ФОЛИНА РЕАКЦИЯ

1) Восстановление реактива Фолина, к-рый представляет собой водный р-р H7[P(W2O7)] и (иногда) Н 7[Р(Мо 2 О 7)6]. Собственно реактив Фолина готовят след. образом: 100 г вольфрамата Na, 150 мл H2O и 33 мл 85%-ной H3PO4 кипятят с обратным холодильником в течение часа; добавляют 0,2-0,25 мл Br2 и кипятят до удаления паров последнего, затем разбавляют водой до 1 л. Этот реактив предложил в 1912 О. Фолин для определения фенолов.

Часто под реактивом Фолина подразумевают реактив Фо-лина-Чиокалтеу, к-рый готовят неск. иначе: 100 г вольфрамата Na, 25 мг молибдата Na, 700 мл H2O, 50 мл 85%-ной H3PO4 и 100 мл HCl кипятят с обратным холодильником 10 ч, затем добавляют 150 г сульфата Li, 50 мл H2O и 3-4 капли Br2, избыток к-рого удаляют кипячением в течение ок. 15 мин; смесь охлаждают, разбавляют водой до 1 л и фильтруют. Используют и др. модификации реактива Фолина.

Ф. р. и ее варианты применяют для обнаружения и фото-метрич. определения фенолов, тиолов и дисульфидов (цисти-на, цистеина), пуриновых оснований (гуанина, ксантина, 2-гидроксиаденина), мочевой к-ты, пептидов и белков, содержащих тирозин и триптофан. В присут. перечисленных соед. в щелочной среде реактив Фолйна восстанавливается до синих оксидов WO2

ФОЛИОН

ФОЛИОН (метиловый эфир 2-гептин-1-карбоновой к-ты), СН 3 (СН 2)4 С Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)CCOOCH3, мол. м. 154,21; бесцв. или слегка желтоватая жидкость с сильным и резким навязчивым запахом, приобретающим при разбавлении запах свежих листьев фиалки; т. кип. 216,8 0C; 85-86 0C/15 мм рт. ст.;Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 0,929-0,930; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 1,446-1,449; давление пара 9,02 Па (20 0C); раств. в этаноле [в 60%-ном 1:18, в 80%-ном 1: (1,5-2,5)] и маслах, не раств. в воде. В природе не найден. Получают действием CH3OH на гептинкарбоновую к-ту (образуется действием CO2 на гептинид Na). Применяют как душистое в-во при составлении парфюм. композиций с запахом фиалки.

Л. А. Хейфиц.

ФОЛЛИКУЛОСТИМУЛИРУЮЩИЙ ГОРМОН

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОПУРИН

ФОПУРИН (2-диметиламино-6-диэтилениминофосфами-до-7-метилпурин), мол. м. 322,10; бесцв. кристаллы, раств. в воде, 95%-ном этаноле, легко раств. в хлороформе. Р-ры иногда опалесцируют. Получают Ф. многостадийным синтезом из теобромина через промежуточное образование дихлорангидрида 2-диметиламино-7-метилпуринил-6-амидофосфорной к-ты, к-рая взаимод. с этиленимином в присут. K2CO3. Ф. содержит алкилирующие группы и, в то же время, близок по строению к антиметаболитам пуринового обмена. Благодаря алкилирующей и антиметаболитной активности F. влияет на клетки на всех стадиях клеточного цикла и является противоопухолевым препаратом широкого спектра действия. Малотоксичен. Применяется при остром и хронич. лейкозах, кожных ретикулезах, ретинобла-стоме, псориазе.

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

Лит.: Проценко Л. Д., Булкина 3. П., Химия и фармакология синтетических противоопухолевых препаратов, К., 1985, с. 112-17.

А С. Соколова.

ФОРМАЗАНЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОРМАЛИН

ФОРМАЛИН (формоль), водный р-р формальдегида (обычно 37-40%-ный), содержащий 6-15% метанола (ингибитор полимеризации формальдегида). Ф.- бесцв. жидкость с характерным острым запахом, при стоянии мутнеет из-за выпадения белого осадка параформальдегида (см. Формальдегид). Плотн. 1,1109-1,0764 (18 0C), Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 1,3766-1,3776 (зависит от содержания метанола); рН 2,8-4,0. Устойчивости при хранении способствует повышение т-ры. Нек-рые торговые марки Ф. содержат 45-50% формальдегида и ок. 1% метанола. При длит, хранении в Ф. образуется небольшое кол-во метилаля СН 2 (ОСН 3)2.

Ф.- источник формальдегида, дезинфицирующее и дезодорирующее средство, его используют для сохранения анато-мич. препаратов, дубления кож, для бальзамирования.

В. H. Розанов.

ФОРМАЛЬДЕГИД

ФОРМАЛЬДЕГИД (муравьиный альдегид, метаналь), HCHO, мол. м. 30,3; бесцв. газ с резким раздражающим запахом; т. пл. -118 0C, т. кип. -19,2 0C; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)0,9172, Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 0,8153, плотн. по воздуху 1,04; t крит 137,2-141,2 0C, р крит 6,784-6,637 МПа; ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале от -109 до -220C: lg r(Па) = 9,2817 - 959,437(243,39 + t); Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 35,4 Дж/(моль

ФОРМАМИД

ФОРМАМИД (амид муравьиной к-ты, метанамид), HCONH2, мол. м. 45,04; бесцв. гигроскопич. жидкость без запаха; т. пл. 2,55 0C, т. кип. 210,5 0C; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 1,1334, Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 1,4475;Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 58,2 мН/м (20 0C),Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) .; давление пара (кПа): 0,13 (70,5 0C), 2,67 (122,5 0C), 13,33 (157,5 0C), 53,32 (193,5 0C); p2,3 кДж/(кг

ФОРМАНИЛИД

ФОРМАНИЛИД - см. Анилиды.

ФОРМАТИРОВАНИЕ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОРМИАТЫ

ФОРМИАТЫ - соли и эфиры муравьиной кислоты.

ФОРМОВАНИЕ ХИМИЧЕСКИХ ВОЛОКОН

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОРПОЛИМЕРЫ

ФОРПОЛИМЕРЫ (предполимеры, преполимеры), олигоме-ры или полимеры, содержащие функц. группы и способные участвовать в р-циях роста или(и) сшивания цепи с образованием высокомол. линейных и сетчатых полимеров.

Ф.- осн. компоненты полимерных материалов, вводимые на разл. стадиях их получения или формования. Термин "Ф." в первую очередь относится к жидким аддуктам полиолов с избытком ди- или полиизоцианатов в произ-ве изделии из полиуретанов, твердым продуктам, образующимся при предварит, полимеризации эфиров аллилового спирта в произ-ве прессматериалов на их основе, а также р-римым полиамидо-кислотам в произ-ве полиимидных пленок. См. также Олиго-меры, Смолы синтетические. п. г. Бабаевский.

ФОСГЕН

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСГЕНИРОВАНИЕ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФАЗОСОЕДИНЕНИЯ

ФОСФАЗОСОЕДИНЕНИЯ (иминофосфораны, фосфазе-ны), соед. общей ф-лы R'N = PR3, где R' = H, Alk, Ar, Ac, Hal и др., R = Alk, Ar, Hal, OR:, NR2: и др.

Ф. подразделяют на группы в зависимости от строения R' [напр., R' = R:SO2 - фосфазосульфоны, R' = R:C(O) - фосф-азокарбацилы, R' = H - фосфазогидриды]. Полимерные соед., содержащие в макромолекулах группу R2P = N Ч, наз. поли-фосфазены, циклич. Ф. общей ф-лы ( Ч R2P = N Ч )n -циклофосфазены (и - обычно 3), Ф. типа R'2C = Nn --N= PR3 - фосфазины. Назв. Ф. включает назв. радикалов у атомов P и N, к-рые являются префиксами к слову "фосфоран" или используются в сочетании с корнем "фос-фазо" [напр., Ph3P = NCH3 - трифенил(метилимино)фосфо-ран, трифенилфосфазометан].

Ф- жидкости или кристаллич. соед.; многие перегоняются в вакууме и имеют четкие т-ры плавления; раств. в орг. р-рителях. Конфигурация молекул Ф.- тетраэдрическая с атомом P в центре.

Атому N свойственна преимущественно sр2 -гибридизация; степень двоесвязанности атомов P и N возрастает с увеличением электроотрицательности заместителя у атома N. Ди-польные моменты у Ф. от 6,00-10-30 до 3,04

ФОСФАКОЛ

ФОСФАКОЛ (n-нитрофениловый эфир диэтилфосфорной к-ты, минтакол, миотизал), мол. м. 275,2; желтоватая маслянистая жидкость; т. кип. 175 0 С/133 Па, 150 °С/40 Па;Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 1,274-1,278, Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)1,508-1,510; раств. в этаноле и диэтиловом эфире, хуже - в воде (1:1000). В щелочной среде гидролизуется быстро, но при рН 5-6 за 60 суток гидролизу подвергается менее 1% препарата. Ф. получают фосфо-рилированием n-нитрофенола хлорангидри-дом диэтилового эфира фосфорной к-ты (выход 73%).

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

Ф. относится к антихолинэстеразным сред ствам. Применяется в качестве миотич. и противоглаукомного ср-ва. При побочных эффектах противоядием служит атропин.

Лит.:Organic phosphorus compounds, eds. G. M. Kosolapoff, L.Maier, v. 6, N. Y., 1973, p. 445. А. И. Бокалов.

ФОСФАТАЗЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФАТ-АЦЕТИЛТРАНСФЕРАЗА

ФОСФАТ-АЦЕТИЛТРАНСФЕРАЗА (ацетил-КоА: орго-фосфат ацетилтрансфераза, фосфотрансацетилаза, фосфо-ацилаза), фермент класса трансферам, катализирующий перенос ацетильной группы от ацетил-кофермента А (аце-тил-КоА; см. Коферменты, Пантотеновая кислота )к остатку H3PO4:

Ацетил-KoA +Ортофосфат Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) KoA + Ацетилфосфат

Ф. выделена только из бактериальных источников, получена в кристаллич. состоянии. Ф. играет роль связующего звена между макроэргическими (высокоэнергетическими) связями тиоловых эфиров и макроэргическими фосфатными связями. Ацетильный остаток в ацетил-КоА м. б. заменен на остаток др. к-ты с короткой углеродной цепью. Такие соед. также проявляют св-ва субстрата по отношению к Ф.

Активность Ф. существенно зависит от концентрации ионов K+, NH+4 (наибольшая при концентрации 20-80 мМ). Ионы Na+ и Li+ не проявляют активирующего эффекта, ферментативная активность Ф. существенно не зависит от двухзарадных ионов. Оптимальный рН среды находится в пределах 7,4-8,2. Ф. способна катализировать также р-цию арсенолиза, когда в качестве субстрата вместо ортофосфата вводят арсенат-ионы. В этом случае фосфат-ионы выступают в роли ингибитора р-ции арсенолиза.

Ф. используют для определения кофермента А, а также активности ацетил-КоА-зависимых ферментов. Ацетилфосфат, образующийся по катализируемой Ф. р-ции, взаимод. с гидроксиламином с образованием гидроксамовой к-ты, к-рую детектируют колориметрически в виде комплекса с Fe(Ш). Ф. применяют также для получения ацетил-KoA по обратной р-ции.

Лит.: Диксон M., Уэбб Э., Ферменты, пер. с англ., т. 1, M., 1982, с. 44, 315; Lipmann F., "Harvey Lectures", 1949, v. 44, p. 99-123; Stadt-man E., "J. Biol. Chem.", 1952, v. 196, p. 535-46. А Г. Габибов.

ФОСФАТИДИЛГЛИЦЕРИНА АМИНОКИСЛОТНЫЕ ЭФИРЫ

ФОСФАТИДИЛГЛИЦЕРИНА АМИНОКИСЛОТНЫЕ ЭФИРЫ (липоаминокислоты), производные фосфатидил-глщершов общей ф-лы ROCH2CH(OR')СН 2 ОР(О)(О -) --OCH2CH(OR:)CH2OR':, где R и R' - ацилы жирных к-т; R: или R': - ацил аминокислоты (соотв. R': или R: - атом H). Могут составлять значит. долю (до 80% по массе) липидов клеточных стенок или наружных мембран мн. бактерий (гл. обр. грамположительных). Среди липидов животных и растит, тканей встречаются редко и в малых кол-вах (доли %). В составе Ф. а, э. найдены остатки мн. аминокислот (в большинстве случаев - остатки лизина и аланина), к-рые могут иметь как L- (чаще), так и D-конфигурацию. Обычно аминокислотный остаток занимает положение R':. Наиб. вероятная физиол. роль этих липидов в бактериальной мембране - регуляция ее проницаемости для ионов.

Лит.:Macfarlane M. о., в кн.: Advances Lipid Res., N. Y.- L., 1964, v. 2, p. 91-125. Ю. Г. Молотковский.

ФОСФАТИДИЛГЛИЦЕРИНЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФАТИДИЛИНОЗИТ

ФОСФАТИДИЛИНОЗИТ - см. Фосфоинозитиды.

ФОСФАТИДИЛСЕРИНЫ

ФОСФАТИДИЛСЕРИНЫ (1,2-диацил-sn -глицеро-3-фосфосерины), фосфолипиды общей ф-лы ROCH2CH(OR')CH2OP(O)(O-)OCH2CH(N+H3)COO-, где R и R' - ацилы насыщенных или ненасыщенных к-т с 16-24 атомами С в цепи.

Ф.- минорные компоненты мембран клеток. Больше всего Ф. содержится в мозге млекопитающих (ок. 15% по массе от общего кол-ва фосфолипидов) и тканях сердца, печени, почек и легких (до 10% от всех фосфолипидов).

Ф. относятся к кислым фосфолипидам. Они выполняют ф-ции регуляторов активности ряда мембраносвязанных ферментов и являются предшественниками фосфатидилэтаноламинов.

Осн. путь биосинтеза Ф. включает р-цию цитидиндифос-фатдиглицерида с L-серином. Катаболизм осуществляется под действием фосфолипаз.

Получают Ф. обработкой прир. или синтетич. фосфати-дилхолинов фосфолипазой D в присут. L-серина (р-ция трансфосфатидилирования). Хим. синтез Ф. осуществляется двумя путями: взаимод. фосфатидовых к-т ROCH2CH(OR')CH2OP(O)(OH)2 с защищенным серином в присут. конденсирующих агентов (карбодиимиды, триизопро-пилфенилсульфенилхлорид) или путем р-ции фосфорилирования 1,2-диацил-sn -глицеринов активированными производными защищенного фосфосерина.

Лит.: Овчинников Ю. А., Биоорганическая химия, M., 1987, с. 527; Hermetter А. [а. о.], "Chem. Phys. Lipids", 1982, v. 30, № 1, p. 35-45; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. B. Ansell, AmsL- N. Y.- Oxf., 1982; The Upid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Harwood, F. B. Padley, L.- N. Y., 1986.

Г. А. Серебренникова.

ФОСФАТИДИЛХОЛИНЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФАТИДИЛЭТАНОЛАМИНЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФАТИДОВЫЕ КИСЛОТЫ

ФОСФАТИДОВЫЕ КИСЛОТЫ - диацильные производные глицеро-3-фосфорной к-ты общей ф-лы ROCH2CH(OR')CH2OP(O)(OH)2, где R и R' - остатки насыщенных или ненасыщенных жирных к-т. Воскоподобные в-ва. В незначит. кол-вах содержатся в тканях животных, растениях и микроорганизмах. Являются промежут. продуктами биосинтеза фосфоглицеридов; образуются этерификацией sn -глицеро-З-фосфата или дигидроксиацетонфосфата ацил-коферментом А. Получают расщеплением фосфатидилхолинов или др. фосфоглицеридов фосфолипазой либо синтетически.

Лит.: Химия липидов, M., 1983; Phospholipids, eds. J. N. Hawthorne, G. В. Ansell, Amst- N. Y.- Oxf., 1982; The lipid handbook, eds. F. D. Gunstone, J. L. Hanvood, F. B. Padley, L.- N. Y., 1986. Э. В. Дятловиикая.

ФОСФАТЫ КОНДЕНСИРОВАННЫЕ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФАТЫ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФАТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФИДЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФИНАЛКИЛЕНЫ

ФОСФИНАЛКИЛЕНЫ (алкилиденфосфораны, илиды фосфора, реактивы Виттига), соед. общей ф-лы R3P = CR1R2, где R = AIk, Ar; R1, R2 = H, AIk, Hal, COOR3 и др. Часто к Ф. относят близкие по структуре соед. с R = Hal, OR', NR'2. Более точно строение Ф. может быть описано резонансными структурами I и П (см. также Илиды):

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

Большинство Ф.- кристаллич. соед. (табл.); раств. в орг. р-рителях, многие Ф. разлагаются водой. Ф.- полярные (m 1,7

ФОСФИНАТЫ

ФОСФИНАТЫ - эфиры фосфиновых к-т общей ф-лы R2P(O)OR', где R, R' - орг. радикал. Ф. называют также соли фосфиновых к-т. Ф. с небольшими алкильными заместителями - подвижные жидкости, остальные - мазеобразные или твердые в-ва. Как правило, устойчивы к перегонке в вакууме, выдерживают длит, хранение. Молекулы имеют тетраэдрич. конфигурацию. Полосы поглощения связи P = О в ИК спектрах находятся в области 1200-1280 см -1; хим. сдвиг в спектрах ЯМР 31P 23-55.

При щелочном и кислотном гидролизе Ф. образуют соответствующие фосфиновые к-ты; при действии восстановителей (напр., LiAlH4) дают вторичные фосфины; при обработке PCl5 образуют хлорангидриды R2P(O)Cl, при действии RC(O)Cl - ангидриды R2P(O)OP(O)R2; вступают в Хорнера реакцию.

Ф. обычно получают действием спиртов на хлорангидриды фосфиновых к-т; их можно получать также каталитич. эте-рификацией фосфиновых к-т, алкилированием солей этих к-т, перегруппировкой фосфонитов RP(OR')2 под действием RHal ( Арбузова реакция), действием алкилирующих агентов на соли RP(OR')ONa ( Михаэлиса-Беккера реакция), перегруппировкой фосфинитов R2POR' под действием Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) -галогенкар-бонильных соед. ( Перкова реакция), присоединением кислых фосфонитов RP(OR' )ОН к соед. с активир. двойной связью (альдегидам, производным ненасыщ. карбоновых к-т) и др. способами.

Ф. используют в качестве лек. средств (напр., нибуфин -4-нитрофенилдибутилфосфинат - как антихолинэстеразное средство), в лаб. практике. Ряд Ф. предложено применять как гербициды и регуляторы роста растений.

Лит.:Weissermel K. [u. a.], "Angew. Chem., Inter. Ed.", 1981, v. 20, № 3, p. 223-33. См. также лит. при ст. Фосфиновые кислоты.

Г. И. Дрозд.

ФОСФИНИСТЫЕ КИСЛОТЫ

ФОСФИНИСТЫЕ КИСЛОТЫ - соед. общей ф-лы R2POH, где R - орг. радикал. Соли и эфиры наз. фосфинитами. Большинство Ф. к. существует в таутомерией форме вторичных фосфиноксидов R2P(O)H (см. Фосфиноксиды и фосфинсуль-фиды). В виде Ф. к. существуют соед. с двумя перфторалкиль-ными группами. Эти соед.- подвижные легко перегоняющиеся жидкости; разлагаются при повышенной т-ре, раств. в обычных орг. р-рителях; при действии H2O отщепляют одну перфторалкильную группу.

Эфиры Ф. к. и амиды обычно подвижные жидкости; достаточно долго сохраняются в инертной атмосфере. Подобно другим орг. соед. P(III) они легко окисляются на воздухе, присоединяют S и Se, алкилируются AlkHal (в случае эфиров образующиеся первоначально фосфониевые соли перегруппировываются далее в третичные фосфиноксиды, вступают в р-ции окислит. иминирования). Связь P-N в амидах сравнительно легко расщепляется при действии HX (X = ОН, SH, OR, HaI и др.).

Эфиры и амиды Ф. к. обычно получают действием HX (X = OR, NH2, NHR, NR2) на галогенфосфины R2PHal. Алки-ловые эфиры можно получать также действием RMgHal на дигалогенфосфиты, триалкилфосфиты или эфирохлорангид-риды фосфонистых к-т RP(OR')Сl, а также р-цией галоген-фосфинов R2PCl с эпоксидами (образуются b-хлоралкиловые эфиры).

Ф. к. и их производные используют в лаб. практике.

Лит.: Кабачник М. И., Цветков E.H., "Изв. АН СССР. Сер. хим.", 1963, с. 1227-32; Нифантьев Э.E., Химия фосфорорганических соединений, M., 1971, с. 134-41; Hamilton L., Landies P., в кн.: Organic phosphorus compounds, eds. G. Kosolapoff, L.Maier, v. 4, N. Y., 1973, p. 453-531.

Г. И. Дрозд.

ФОСФИНИТЫ

ФОСФИНИТЫ - эфиры и соли фосфинистых кислот.

ФОСФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФИНОКСИДЫ И ФОСФИНСУЛЬФИДЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФИНЫ

1) Неорганические фосфины (гидриды фосфора, фосфиды водорода) - соед. фосфора с водородом. Ф о с ф и н (фосфористый водород) PH3 - бесцв. газ с резким запахом гнилой рыбы; конфигурация молекулы - тригон. пирамида; т. пл. -133,8 0C, т. кип. -87,4 0C; плотн. 1,529 г/л, относительно воздуха 1,2; C0p 3,93 Дж/(моль

ФОСФИТЫ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ

ФОСФИТЫ НЕОРГАНИЧЕСКИЕ - соли фосфористой к-ты (см. Фосфора кислоты).

ФОСФИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ

ФОСФИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ - эфиры фосфористой к-ты общей ф-лы (RO)nP(OH)3_n, где R - орг. радикал; n =1-3. Различают полные (средние, или третичные Ф. о., n = 3) и кислые (вторичные, n= 2; первичные, n=1) Ф. о. Назв. Ф. о. включает назв. орг. радикала (радикалов) в алкоксильной группе, к-рое является префиксом к слову "фосфит"; иногда Ф. о. наз. как эфиры фосфористой к-ты [напр., C2H5OP(OC6H4NO2)OH - этил(n-нитрофенил)фосфит, или этиловый n-нитрофениловый эфир фосфористой к-ты]. Ф. о. наз. также соли кислых эфиров фосфористой к-ты.

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

Полные Ф. о. Большинство полных Ф. о.- подвижные бесцв. жидкости, нек-рые соед. (напр., содержащие группу ArO, высшие или замещенные алкильные группы) - кристал-лич. в-ва (табл.). Соед. обладают неприятным запахом, раств. в орг. р-рителях (со мн. карбонильными соед., галогенуглеводородами полные Ф. о. реагируют), практически не раств. в воде. Конфигурация молекул триго-нально-пирамидальная. Величины m колеб лются в пределах (5-6,67)

ФОСФОГЛИЦЕРИДЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОДИЭСТЕРАЗЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОЕНОЛПИРУВАТ-КАРБОКСИКИНАЗА

ФОСФОЕНОЛПИРУВАТ-КАРБОКСИКИНАЗА [ГТФ-оксалоацетат-карбоксилаза (трансфосфорилирующая)], фермент класса лиаз, катализирующий ключевую стадию глюко-неогенеза- образование фосфоенолпирувата из оксалоаце-тата:

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

(ГТФ - гуанозинтрифосфат, ГДФ - гуанозиндифосфат)

Молекула цитоплазматич. F.-к. печени крысы - мономер с мол. м. 74 тыс. Оптим. каталитич. активность при рН 6,9-9,0 требует присутствия Mg2+. В присут. ионов переходных металлов (Fe2+, Mn2+, Co2+) активность увеличивается; активация происходит под действием белка-активатора (ферроактиватор, мол. м. 82-126 тыс.). Последний состоит из одинаковых субъединиц с мол. м. 23,6 тыс. Специфич. ингибитор Ф.-к.- хинолиновая к-та - один из продуктов распада в тканях триптофана.

Чрезвычайно широкая распространенность Ф.-к. в тканях животных, растений и микроорганизмов определяется ключевой ролью фермента в образовании глюкозы из физиол. предшественника - пировиноградной к-ты. Количество фермента в тканях млекопитающих регулируется гормонами: глюкагон увеличивает синтез Ф.-к., а инсулин - снижает.

Лит.:Tilghman S.M., Hanson R.W., Ballard F.J., в кн.: GIu-coneogenesis: its regulation in mammalian species, N. Y., 1976, p. 47-91; B en-tle L. A., Lardy H. A., "J. Biol. Chem.", 1977, v. 252, № 4, p. 1431-40.

А. Д. Виноградов.

ФОСФОИНОЗИТИДЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОЛИПАЗЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОЛИПИДЫ

ФОСФОЛИПИДЫ - природные липиды, содержащие в молекуле остаток фосфорной к-ты, связанной эфирной связью с производным многоатомного спирта.

Наиб. распространенная группа Ф.- фосфоглицериды общей ф-лы ROCH2CH(OR' )СН 2 ОР(О)(О - )ОХ (R, R' - алкил, алкенил, ацил; X = H, CH2CH2N+H3 и др

ФОСФОНАЗО

ФОСФОНАЗО - группа орг. реагентов, получаемых азосоче-танием хромотроповой к-ты с диазониевым производным фе-нилфосфоновой к-ты и ее разл. замещенных.

Наиб. важен хлорфосфоназо Ш (3,6- бис-[4-хлор-2-фосфо-нобензолазо]-4,5-дигидроксинафталин-2,7-дисульфокислота; см. ф-лу), мол. м. 693,25. Коричневый порошок, хорошо раств. в воде, плохо в этаноле. Водные р-ры при рН<3,0 розового, при рН > 4,0 фиолетового цвета. Р-ры в конц. HCl и H2SO4 обладают ярко-зеленой окраской. В кислых р-рах в присут. комплексона Ш и др. маскирующих в-в хлорфосфоназо Ш дает комплексы с ионами мн. элементов; в осн. применяется для фотометрич. определения Ca, Sr, Ba, U(VI); пределы обнаружения 0,02-0,04 мкг/мл. Р-ции комплексооб-разования контрастны: Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) реагента 555 нм, комплексов соед. урана 620 нм и 670 нм. Хлорфосфоназо Ш предложен как металлоиндикатор при титриметрич. определении сульфат-ионов.

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

Лит.: Немодрук А. А. [и др.], "Ж. аналит. химии", 1961, т. 16, в. 2, с. 180-84; Саввин С. Б., Акимова Т. Г., Дедкова В. П., Органические реагенты для определения Ba2+ и SO2-4, M., 1971, с. 192.

А. В. Михайлова

ФОСФОНАТ-ФОСФАТНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА

ФОСФОНАТ-ФОСФАТНАЯ ПЕРЕГРУППИРОВКА - изомеризация эфиров a-гидроксиалкилфосфоновых к-т (образуются по Абрамова реакции )в эфиры фосфорной к-ты:

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

В р-цию вступают фосфонаты с электроноакцепторными заместителями у атома С, связанного с гидроксигруппой.

Р-ция экзотермична, ускоряется в присут. щелочных катализаторов (напр., алкоголята Na).

Перегруппировка, подобная Ф.-ф. п., характерна и для эфиров Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)гидроксиалкилфосфиновых к-т, фосфиноксидов и их тиоаналогов. Склонность к перегруппировке определяется электроноакцепторным характером заместителя X и природой радикалов, связанных с атомом P. Способность к перегруппировке уменьшается в ряду: (С 4 Н 9)2 Р(О)> >C2H5(C2H5O)P(O) > C6H5(C2H5O)P(O) > (C2H5O)2P(O) > > (C2H5)2N(C2H5O)P(O) > (C2H5O)2P(S).

Наиб. вероятный механизм для Ф.-ф. п. и родственных ей р-ций - трехцентровое переходное состояние с внутримол. нуклеоф. замещением у тетраэдрич. атома P:

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

Перегруппировка нек-рых полигалогенированных соед. происходит при нагр. и сопровождается дегидрогалогениро-ванием, напр.:

Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)

Лит.: Реакции и методы исследования органических соединений, кн. 19, M., 1968; Нифантьев Э. Е., Химия гидрофосфорильных соединений, M., 1983. И. В. Коновалова.

ФОСФОНАТЫ

ФОСФОНАТЫ - эфиры фосфоновых к-т общей ф-лы Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) , где R, R' - орг. радикал, n Ч1, 2 (иногда к Ф. необоснованно относят любые производные фосфоновых, а также тио- и селенофосфоновых к-т). Ф. называют также соли фосфоновых к-т.

Ф. подразделяют на кислые, или первичные (n=1), и полные, или вторичные ( п =2). Назв. Ф. включает назв. орг. радикалов (радикала) в алкоксильной группе (приводятся вначале) и назв. радикала у атома P, к-рые являются префиксами к слову фосфонат; иногда Ф. наз. как эфиры органил-фосфоновых к-т [напр., PhP(O)(OH)OC2H5 - этилфенилфос-фонат, или этиловый эфир фенил фос фоновой к-ты].

Ф. встречаются в природе, напр. эфиры 2-аминоэтил- и 2-метиламиноэтилфосфоновых к-т обнаружены в нек-рых морских организмах (см. Фосфолипиды).

Ф. с низшими алкильными, алкенильными и арильными радикалами у атомов P и О - жидкости, перегоняющиеся в вакууме без разложения, остальные - кристаллич. в-ва или масла. Ф., как правило, раств. в орг. р-рителях, низшие -также в воде. Первичные Ф.- к-ты средней силы [напр., для n-ClC6H4P(O)(OC4H9)OH р К а1,7], образуют соли с аминами. Соед. с низшими алкоксильными группами обладают выраженной алкилирующей способностью.

Конфигурация молекул Ф.- тетраэдрическая; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 1,57

ФОСФОНИЕВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОНИСТЫЕ КИСЛОТЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОНИТЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОР

ФОСФОР (от греч. phosphoros - светоносный; лат. Phosphorus) P, хим. элемент V гр. периодич. системы; ат. номер 15, ат. м. 30,97376. Имеет один устойчивый нуклид 31P. Эффективное сечение захвата тепловых нейтронов 18

ФОСФОРА ГАЛОГЕНИДЫ

ФОСФОРА ГАЛОГЕНИДЫ - тригалогениды PX3, пентагало-гениды PX5 (X = F, Cl, Br), смешанные галогениды, напр. PClF2, PCl2F3, окси- POX3 и тиогалогениды PSX3, низшие галогениды - галогениды P(II), напр. P2Cl4, P2I4. Св-ва Ф. г. приведены в табл. PCl3, PBr3, POCl3, PSCl3, P2Cl4 - бесцв. жидкости; PI3 - красные кристаллы гексаген, сингонии; PCl5 - бесцв. зеленоватые кристаллы тетрагон. сингонии; POBr3 -бесцв. кристаллы; PBr5 - красновато-желтые кристаллы ром-бич, сингонии; P2I4 - оранжевые кристаллы триклинной сингонии, т. пл. 126,1 0C, плотн. 4,18 г/см 3; остальные - бесцв. газы. Молекулы Ф. г. сравнительно малополярны.

ФОСФОРА КИСЛОТЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРА ОКСИДЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРА ТИОХЛОРИД

ФОСФОРА ТИОХЛОРИД - см. Фосфора галогениды.

ФОСФОРА ХЛОРИДЫ

ФОСФОРА ХЛОРИДЫ - см. Фосфора галогениды.

ФОСФОРАНЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРЕСЦЕНТНЫЙ АНАЛИЗ

ФОСФОРЕСЦЕНТНЫЙ АНАЛИЗ - см. Люминесцентный анализ.

ФОСФОРЕСЦЕНЦИЯ

ФОСФОРЕСЦЕНЦИЯ - см. Люминесценция.

ФОСФОРИЛИРОВАНИЕ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРИСТАЯ КИСЛОТА

ФОСФОРИСТАЯ КИСЛОТА - см. Фосфора кислоты.

ФОСФОРИСТОЙ КИСЛОТЫ АМИДЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРИТНАЯ МУКА

ФОСФОРИТНАЯ МУКА - один из видов фосфорных удобрений. Тонкодисперсный порошок серого или бурого цвета; не раств. в воде, плохо раств. в лимонной, яблочной и др. слабых к-тах, полностью раств. в смеси HCl и HNO3; влажность 0,3-1,5% по массе; остаток на сите (размер отверстий 0,18 мм) не более 10%. Содержит, как правило, 19-30% P2O5. Осн. фосфорсодержащий компонент - ортофосфат кальция в виде малодоступного для растений Са 3 (РО 4)2

ФОСФОРИТЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРНАЯ КИСЛОТА

ФОСФОРНАЯ КИСЛОТА (ортофосфорная к-та) H3PO4, мол. м. 97,995; бесцв. гигроскопичные кристаллы моноклинной сингонии (а = 0,5762 нм, b=0,4831 нм, с =1,1569 нм, Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) = 95,31°, пространств, гр. Р21/с); расплывается на воздухе; т. пл. 42,50 С; плотн. 1,88 г/см 3; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) -1283 кДж/моль; наиб. стабильное соед. в ряду кислородсодержащих к-т фосфора. В расплавленном состоянии склонна к переохлаждению; при 15 0C образует густую маслянистую жидкость, при -121 0C- стеклообразную массу.

F. к. смешивается с водой в любых соотношениях. Разб. водные р-ры имеют кисловатый вкус. Из высококонц. р-ров кристаллизуется в виде гемигидрата (полугидрата) H3PO4

ФОСФОРНОВАТАЯ КИСЛОТА

ФОСФОРНОВАТАЯ КИСЛОТА - см. Фосфора кислоты.

ФОСФОРНОВАТИСТАЯ КИСЛОТА

ФОСФОРНОВАТИСТАЯ КИСЛОТА - см. Фосфора кислоты.

ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ ГЕКСАМЕТИЛТРИАМИД

ФОСФОРНОЙ КИСЛОТЫ ГЕКСАМЕТИЛТРИАМИД [ГМФА, гексаметилтриамидофосфат, гексаметилфосфор-амид, оксид трис -(диметиламино)фосфина, гексаметапол, ГМТФК, гемп] [(CH3)2N]3PO, мол. м. 179,19; бесцв. подвижная жидкость со слабым аминным запахом; т. пл. 7,2 0C, т. кип. 232 0C, 94-96 °С/б мм рт. ст.; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ)1,027; Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 1,4569;Химическая энциклопедия Статьи на букву Ф (часть 2, ФЛО-ФОТ) 18,3

ФОСФОРНЫЕ УДОБРЕНИЯ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ ПОЛИМЕРЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОРСОДЕРЖАЩИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОСФОСФИНГОЛИПИДЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОТОБУМАГА

ФОТОБУМАГА - см. Бумага фотографическая.

ФОТОГРАФИЧЕСКАЯ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОТОГРАФИЧЕСКИЕ МАТЕРИАЛЫ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОТОГРАФИЧЕСКИЕ ЭМУЛЬСИИ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОТОГРАФИЯ ЦВЕТНАЯ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОТОГРАФИЯ ЧЁРНО-БЕЛАЯ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОТОИОНИЗАЦИЯ

Статья большая, находится на отдельной странице.

ФОТОКАТАЛИЗ

Статья большая, находится на отдельной странице.

Предыдущая страница Следующая страница